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configuração absoluta

Para indicar a estrutura absoluta de um isómero ótico usam-se duas convenções.
A primeira, a convenção D-L, relaciona a estrutura da molécula com uma molécula de referência.
No caso de açúcares e de compostos similares usa-se como referência a forma dextrógera do gliceraldeído (HOCH2CH-(HO)CHO).
A regra é a seguinte: escreve-se a estrutura do gliceraldeído com o carbono assimétrico (que faz quatro ligações diferentes) no centro, o grupo -CHO no cimo, o grupo -HO à direita, o grupo -CH2HO em baixo e o grupo -H à esquerda. Deve imaginar-se que o átomo de carbono central está no centro de um tetraedro com os quatro grupos nos vértices e que o grupo -H e o -HO saem do papel e que os grupos -CHO e CH2OH entram no papel. Toma-se a estrutura tridimensional resultante como sendo d-gliceraldeído e designa-se-lhe D-gliceraldeído.
Qualquer composto que contenha um átomo de carbono assimétrico com esta configuração pertence à série D. Um composto que tenha a configuração oposta pertence à série L.
É importante notar que os prefixos D e L não são as iniciais de dextrógero e levógero, isto é, não apresentam o mesmo significado de d- e l-.
Esta convenção também pode ser usada com aminoácidos alfa (compostos com o grupo -NH2 no mesmo carbono a que está ligado o grupo -COOH). Neste caso imagina-se a molécula como sendo vista ao longo da ligação H-C entre o hidrogénio e o átomo de carbono assimétrico. Se a ordem dos outros três grupos, segundo o sentido dos ponteiros do relógio, é -COOH, -R, -NH2, o aminoácido pertence à série D. Caso contrário pertence à série L. Esta regra é conhecida como a regra de Corn.
A segunda convenção, designada de convenção R-S, baseia-se na prioridade de grupos que estão ligados ao átomo quiral de carbono.
A ordem de prioridade é I, Br, Cl, SO3H, OCOCH3, OCH3, OH, NO2, NH2, COOCH3, CONH2, COCH3, CHO, CH2HO, C6H5, C2H5, CH3, H, sendo o hidrogénio o último.
A molécula é vista com o grupo de menor prioridade atrás do átomo quiral.
Se os três grupos, quando ordenados segundo o sentido dos ponteiros do relógio, têm prioridade descendente, o composto pertence à série R. Se a ordem descendente de prioridades é contrária ao sentido dos ponteiros do relógio, o composto pertence à série S.
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