Situado nas proximidades da Caloura, povoação da ilha açoriana de S. Miguel, o pequeno Convento de N. Sra. das Dores mistura-se na profusão de um cenário verdejante, completado por rochas e mar. Situa-se, no lugar onde, anteriormente, existira uma ermida, entretanto destruída com o sismo de 1522, e que foi ocupada por monjas que, talvez devido aos frequentes ataques de piratas, foram para Vila Franca do Campo para aí fundarem o Mosteiro de Santo André.No segundo quartel do século XVII, com a erupção vulcânica das Furnas, os eremitas aí residentes fugiram, trazendo consigo a imagem do Santíssimo Sacramento, entre outras, acabando por se instalar na Caloura, em S. Miguel. Em 1633 o bispo confirmou a instalação dos eremitas no local, dando assim início à reconstrução do cenóbio.O convento de Nossa Senhora das Dores pertenceu à Congregação do Oratório até à sua extinção, em 1834, tendo sido posteriormente vendido a um particular.
A frontaria é ritmada por três corpos separados por pilastras e cunhais basálticos, coroados de pináculos. Os corpos laterais são rematados por arcos que sobrepujam, o da esquerda, a ventana e o da direita, um nicho aberto em arco pleno, abrigando um sino em cantaria, originando um falso campanário e conferindo simetria ao edifício. Estes corpos laterais apresentam os panos brancos e dão acesso ao convento e à sacristia.
O corpo central, totalmente revestido a azulejos, divide-se em dois pisos. No piso inferior, rasga-se uma porta simples em basalto, de vão retangular. Separa-o do piso superior uma robusta cornija ressaltada. Neste, abrem-se três janelas, a central de maiores dimensões, também de vão retangular. Este corpo é rematado por um frontão curvilíneo, com as extremidades em volutas, coroado por uma flor-de-lis e uma cruz. No tímpano ao centro, é visível um nicho com a imagem em mármore, dos finais do século XVII, de Nossa Senhora da Conceição, da autoria de Jean Fouger, ladeada por dois painéis de azulejos.
O interior, de nave única, apresenta uma cobertura em abóbada de berço pintada, com as paredes completamente forradas a painéis de azulejos do tipo padrão e figurados. Na parede direita representa-se o padre Diogo da Madre de Deus, fundador do ermitério das Furnas. Os painéis do arco da ousia representam a Sagrada Familía ao centro, ladeada por S. Pedro e S. Paulo.
Os retábulos barrocos da capela-mor, colaterais em cantoneira e arco triunfal, mostram um interessante trabalho regional de talha dourada, sob fundo vermelho.
Na ousia, com cobertura apainelada e pintada, ostentam-se ainda algumas imagens do século XVII, trazidas das Furnas: uma Nossa Senhora da Conceição e uma Santa Ana ensinando a Virgem a ler.