benzeno

O benzeno foi isolado pela primeira vez em 1825, por Michael Faraday, a partir dos produtos da destilação da hulha.
A estrutura do benzeno constituiu um problema, até que em 1865 Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs uma estrutura hexagonal formada por seis átomos de carbono unidos entre si por três ligações simples e três ligações duplas que alternavam entre si.
Essa estrutura, no entanto, não explicava a diferença de reatividade do benzeno relativamente aos alcenos, para além de um benzeno 1,2-dissubstituído não apresentar mais do que um isómero, em vez dos dois que se deveria esperar.
Por tudo isto, Kekulé sugeriu que as ligações duplas se moviam em torno do anel, de modo a que a estrutura real do benzeno se tornasse num híbrido de ressonância entre as duas fórmulas possíveis.
A mobilidade dos eletrões nas ligações duplas ao longo do anel é representada mediante uma circunferência inscrita no hexágono que representa o benzeno.
Cada átomo de hidrogénio do benzeno pode ser substituído por um radical, por exemplo, um alquilo, um halogéneo, um grupo amino entre outros, formando-se assim outros compostos da série aromática. No caso de ocorrerem duas substituições simultaneamente, resultam três isómeros que recebem os nomes de derivado orto (o-), meta (m-) ou para (p-), conforme os substituintes ocupem respetivamente, as posições 1,2, 1,3 ou 1,4.
O benzeno é um líquido incolor com elevado índice de refração, excelente solvente, facilmente inflamável e que arde com chama muito fuliginosa. Não é miscível com a água, mas dissolve-se facilmente em álcool ou éter.
O benzeno encontra-se, juntamente com o tolueno, no alcatrão da hulha e é um subproduto das instalações de produção de coque e de gás, nas quais, a partir dos gases de saída, o benzeno é obtido por lavagem com óleo de alcatrão ou por absorção com carvão ativado. Recentemente o benzeno obtém-se também por processos de síntese.
O benzeno utiliza-se para a obtenção de numerosos compostos orgânicos: corantes, produtos farmacêuticos, explosivos, estireno, anilina, plásticos, detergentes, DDT (inseticida), dissolventes e vernizes. Uma grande parte do benzeno utiliza-se como aditivo em combustíveis para motores.
Por ser cancerígeno, o benzeno deve ser manuseado com precaução.
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