Portugal e Espanha (relações)
A política externa, a partir de meados do século XIV, radica nos problemas que desencadearam a assinatura do Tratado de Windsor com a Inglaterra, em 1386. Aí encontramos as circunstâncias que moldaram os princípios da diplomacia portuguesa até ao século XVI, isto é, o posicionamento do reino português na Península Ibérica e as principais coordenadas das comunicações entre a Europa do Norte e do Sul.
Num contexto mais alargado, em pano de fundo, encontramos a Guerra dos Cem Anos, onde coexistem dois tipos ou sistemas bélicos distintos em termos cronológicos e que obedecem a problemas políticos e militares diferentes.
O primeiro pode designar-se de "sistema de Crécy". É uma questão dinástica, gerada após a morte de Carlos IV de França (1328), último descendente de Filipe, o Belo. Na corrida ao trono surgem dois candidatos, um dos quais é Rei de Inglaterra. Em 1336 o conflito atinge proporções mais generalizadas. Portugal procura então defender uma posição neutral, que em meados do século se torna insustentável.
A partir de 1386, Portugal passa a praticar uma diplomacia inconstante, ao sabor da conjuntura internacional, sem, no entanto, deixar de tentar garantir, através da via diplomática, a liberdade de navegação que permitisse um seguro acesso aos mercados do Norte. Apesar da flutuação da aproximação, ora a Castela, ora a Inglaterra, mantinha-se sempre essa preocupação.
Quando Portugal se vê na eminência de escolher uma das fações beligerantes, não tem meios para impor uma política de forma unilateral e por esse motivo é obrigado a aproveitar a seu favor as oportunidades das alianças europeias.
Desde 1369, com a derrocada inglesa no Mar Atlântico, deixa de poder oscilar no sentido pró-inglês, passando a estar na área de influência de Castela (Tratados de 1373 e 1383). Contudo, na década de 80 houve uma reviravolta nos acontecimentos. Esta divisão da Europa é acentuada pelo Cisma de 1378 e a Inglaterra alterou a sua política relativa à Península Ibérica.
Inicialmente, Portugal parecia aderir à política castelhana. À morte de D. Fernando, D. João I de Castela, que desposara a herdeira da coroa portuguesa, surge como o mais forte candidato ao trono. Apesar desta proximidade, acaba por ser mais decisiva a tendência pró-britânica, entre 1383 e 1386, devido a factos como a Batalha de Aljubarrota (1385) e o Tratado de Windsor (1386). Este último, como se disse, constituiu uma peça fundamental de uma aliança duradoura na história portuguesa: possibilitou a resolução das questões levantadas pela integração de Portugal nas ligações marítimas da Europa. O casamento de D. João I com D. Filipa, filha do duque de Lancaster (João de Gant), é um reflexo desta nova realidade.
No século XV Portugal assumiu uma posição favorável a Inglaterra, portanto anti-castelhana, que colocou entraves à resolução de outro problema pendente: o posicionamento do país na Península Ibérica, num momento em que importava reforçar a autonomia nacional mal resolvida, embora alicerçada na vitória em Aljubarrota.
A Península, dividida em três reinos (Portugal, Castela e Aragão) era uma área central de discussão na Europa ocidental de Quatrocentos, onde estavam subjacentes os problemas inerentes do segundo sistema bélico, o sistema de Azincourt.
Quando o futuro Fernando I de Aragão, irmão do Rei de Castela, decidiu romper com a política atlântica, para favorecer novas estratégias comerciais mais voltadas para Inglaterra, trouxe a pacificação das rotas atlânticas e uma maior sensibilização dos interesses peninsulares para as regiões meridionais da Europa. Em Portugal, estas novas diretrizes foram iniciadas, de uma forma incipiente, por D. João I (Trégua de 1411, ratificada em 1423 e 1427) e desenvolvidas por D. Duarte e D. Afonso V. Dentro destas novas orientações políticas ocorreu o casamento de D. Duarte (1428) com D. Leonor, filha de D. Fernando de Antequera e o casamento de D. Pedro (1429) com a filha do conde de Urgel.
Na Europa, apesar da vitória inglesa em Azincourt (1415), os Ingleses foram lentamente recuando e após a Conferência de Arras (1435) terminou, praticamente, a Guerra dos Cem Anos. Portugal teve oportunidade de estreitar os laços políticos e económicos com as potências do Norte, por exemplo através do casamento de Isabel de Portugal, filha de D. João I, com Filipe, o Bom, duque da Borgonha (1430), e através do Tratado de 1431 assegura a paz com Castela.
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