Fortaleza de Milfontes

Na margem direita do rio Mira, vigiando o oceano e a navegabilidade deste curso fluvial, foi construída uma fortaleza em 1552, num esporão rochoso denominado S. Sebastião, a sul da povoação de Vila Nova de Milfontes.
O cadastro de 1527 refere que a povoação de Vila Nova de Milfontes pertence ao mestrado da Ordem de Sant'Iago. Não teria nessa altura muitos habitantes nem seria provida de alguma fortaleza. Na opinião doutros autores, no entanto, afirma-se que a fortaleza mandada erigir em 1552, assentaria sobre os escombros de uma fortificação muçulmana ou mesmo medieval. Conta-se que a fortaleza muçulmana teria sido conquistada por D. Soeiro. Nesta altura teria sido aqui edificado um castelo que D. Afonso III mandaria reparar por ocasião da concessão do primeiro foral. Só a arqueologia, um dia, poderá dar a resposta final a esta questão polémica.
Exposta aos ataques da pirataria, sobretudo argelina, que pelo mar podiam facilmente atingir Odemira, dada a navegabilidade do rio Mira outrora fundo esteiro marino, a fortaleza e população de Milfontes viu-se, por diversas vezes, saqueada, destruída e a sua população tomada como cativa para os mercados de escravos do mediterrâneo. A atribuição do título de abrigo de homiziados, por D. João II, vem na sequência de um desses mais ferozes ataques. Gozando de toda a liberdade dentro do termo da vila estes homens ficavam obrigados a auxiliar as duas companhias de ordenanças e a defender a povoação das incursões dos piratas.
A fortaleza, já por diversas vezes reconstruída e readaptada, conta agora com doze peças de artilharia. De planta quadrangular com fosso, de paredes exteriores em escarpa, que se transpunha através de ponte levadiça, o acesso ao pátio central da fortaleza fazia-se por interessante porta armoriada. Daqui acedia-se ao corpo de guarda e à praça baixa para a artilharia. Do lado direito deste pátio erguiam-se, o armazém, a capela e as casas dos soldados.
Toda coberta de hera, com os fossos transformados em jardim, o interior desta fortificação passou a ser tratado como paço senhorial.