Mosteiro de N. Sra. da Esperança

Em Vila Viçosa ergue-se o Mosteiro de N. Sra. da Esperança, cenóbio criado pela vontade da Casa de Bragança após 1548, mais propriamente pela mão da Duquesa D. Isabel de Lencastre. No entanto, as obras arrastar-se-iam por mais de dois séculos e meio.
Nela se acolheu uma comunidade de freiras clarissas que ocuparam o mosteiro até 1866, altura em que a última freira foi transferida para o Mosteiro das Chagas de Cristo. A igreja salvou-se, o mesmo não acontecendo às demais dependências conventuais, demolidas ou vendidas a retalho.
Na singela fachada da antiga igreja conventual de N. Sra. da Esperança pode-se observar um portal sóbrio, composto por largas ombreiras e por uma cornija ressaltada. A nota de maior destaque vai para a composição relevada, em mármore, que preenche o tímpano da empena, uma das maiores obras escultóricas da segunda metade do século XVI. Como tema central surgem as figuras da Virgem com o Menino, ladeadas pelos anjos protetores de Portugal, S. Rafael e S. Gabriel, ajoelhados e segurando uma fita que vão desenrolando, onde se pode ler uma saudação à Virgem Maria. O tímpano é rematado por uma legenda em latim dizendo: "A salvação de todos e a Esperança de cada um".
Acima da frontaria ergue-se a torre sineira, coberta por uma cúpula bolbosa. Em redor da igreja são visíveis certos trechos arquitetónicos, alguns deles partes das antigas dependências conventuais.
De grande altura e comprida dimensão, a nave única do corpo da igreja é coberta por abóbada de berço decorado com pinturas proto-barrocas do século XVII. As paredes são revestidas por tapetes de azulejo-padrão do século XVII. Nelas expõem-se imensos quadros de pintura a óleo seiscentistas, enquadrados por molduras setecentistas lacadas a vermelho e ouro. Próximo do púlpito de mármore está o altar de N. Sra. do Pilar, mostrando um painel maneirista ilustrado com a Assunção da Virgem.
No altar de S. Vicente Ferrer observa-se uma maquineta do século XVIII, em talha dourada da época joanina, constituída por um templete com três nichos, abrigando-se no central a imagem do homenageado.
No coro baixo estão os túmulos em campa rasa das Duquesas D. Leonor de Gusmão e D. Isabel de Lencastre, a fundadora deste mosteiro. Aqui podem-se admirar cinco painéis dos inícios do século XVII e que versam sobre temas do Apocalipse de S. João, enquanto pinturas a fresco acrescentam colorido a certas zonas das paredes deste espaço. O coro alto é uma dependência do século XVI, coberto por uma abóbada de berço com caixotões ornados de pinturas de anjos e motivos fitomórficos. Nas paredes expõem-se quadros do período maneirista.
Abertas nos flancos do arco triunfal estão as capelas colaterais, contendo bonitos altares seiscentistas de mármore. Num deles é visível uma bela escultura do século XVII, em madeira estofada e dourada, alusiva a S. João Batista.
A capela-mor é coberta por uma cúpula semiesférica que repousa sobre trompas, decorada por pinturas a fresco com perspetivas arquitetónicas, anjos músicos, motivos fitomórficos e que enquadram variada figuração hagiográfica. O retábulo principal é uma composição de talha dourada do Barroco Nacional, de transição dos séculos XVII-XVIII e expõe um aparatoso sacrário.
Perpendicular e contígua à igreja, desenvolve-se a Capela da Venerável Ordem Terceira de S. Francisco, comprida e estreita, protegida por uma composição de madeira gradeada, lacada e pintada. Guardam-se nesta galeria 14 telas de santos penitentes e que, habitualmente, saíam na Procissão das Cinzas.
A Igreja de N. Sra. da Esperança de Vila Viçosa foi classificada, no ano de 1944, como Imóvel de Interesse Público (I.I.P.).