Foram sobretudo as sátiras que celebrizaram Nicolau Tolentino de Almeida, pela originalidade épocal que manifestaram. Caricaturesca e descritiva, a sátira deste autor sugere-nos a presença de um olho repórter a quem importa mais a viva, rápida e animada sucessão de quadros focados nos seus aspetos externos para causar sensação, do que problemas de carácter ou intimidade. O autor apresenta-se, deste modo, como um humorista de retina mais espectadora que voz acusadora, pintando tipos enquadrados no seu meio ambiente: o peralta, jovem presunçoso e afetado deste tempo; a sécia, mulher leviana e presumida; o velho janota; o soldado mercenário; o pai enganado; o clérigo freirático; o próprio retrato do autor de poeta pelintra, tão característico do século XVIII - toda uma sociedade hipócrita, mesquinha, desmoralizada e ignorante. Sabemos hoje, graças às investigações do visconde de Sanches de Baena, que a maior parte das queixas do poeta pedinchão não tinham fundamento - ao apresentar-se como miserável, pretendia apenas efeitos burlescos.
A critica satírica de Tolentino era, como vemos, dirigida não a indivíduos, mas a tipos sociais, exagerando-lhes os defeitos como na conhecida caricatura O colchão dentro do toucado. Neste sentido, aproximou-se de Eça de Queirós, quer pelo emprego de termos díspares a provocar o riso, quer pelo emprego do adjetivo que como naquele animiza e dá vida a um vencido nariz, a uns melancólicos dentes, a um oleoso escarro, quer pelo pormenor irreverente, quer ainda pela interpenetração dos tipos no meio circundante.No que respeita ao aspeto formal, fez uso do poema herói-cómico. Todavia, a mobilidade do seu olhar não se compadecia com a disciplina das sequências e das transições. O Bilhar foi dos únicos textos em que utilizou a oitava rima decassilábica. Desde então, nas composições mais longas, optou quase exclusivamente pela quintilha em redondilhas, que lhe permitia a sucessão rápida de quadros e o desenho de figuras e de situações. No poema referido, cujo esquema rimático se assemelha ao de Os Lusíadas, começa por descrever-nos uma casa de jogo de bilhar e carambola, onde estão vários tipos de quem faz a caricatura: o lépido caixeiro e os casquilhos, mais vulgarmente chamados rafados. A Guerra, sátira em 48 quintilhas e versos de redondilha maior (ababa), oferecida ao visconde de Vila Nova de Cerveira em 1778, é uma obra-prima da imaginação da corrente iluminista em Portugal. Nela defende o pacifismo, referindo-se aos soldados que ficam sem pernas, sem dentes, sem braços... Diz ainda que a causa dos estados bélicos se deve ao ouro e aqui estaria a razão por que a guerra não existe entre os animais. Revela, deste modo, como Tomás António Gonzaga, a sua horrível aversão às armas.
Em O Velho, também em redondilha maior e quintilhas, escalpeliza os amores serôdios, como já o fizera Gil Vicente. O velho da sátira assiste com certo aborrecimento à aproximação da fatal velhice, que o leva a arvorar uns óculos no vencido nariz.
Como vemos, Tolentino desenha, ao longo dos seus versos, o retrato da sociedade burguesa de Setecentos com uma precisão e realismo que se irão manifestar na literatura muitos anos mais tarde. Através de uma linguagem oralizante e familiar deu-nos uma ideia mais viva do seu tempo.