reagente de Tollen

O reagente de Tollen (ou reagente de Tollens) é um reagente usado no teste dos aldeídos alifáticos (de cadeia aberta).
A amostra é aquecida com o reagente num tubo de teste. Os aldeídos alifáticos reduzem o reagente de Tollen, mais especificamente o ião complexo Ag⁺, originando um produto facilmente identificável: prata metálica que forma um espelho prateado e brilhante na parede interior do tubo (daí o nome do teste, espelho prateado).

As cetonas são redutores mais fracos, pelo que não reagem com o reagente de Tollen, isto é, apresentam um resultado negativo.
O reagente de Tollen é preparado pela adição de hidróxido de sódio a nitrato de prata (I) formando-se óxido de prata (I), que é posteriormente dissolvido em solução aquosa de amoníaco originando o ião complexo [Ag(NH₃)₂]⁺.

Este reagente deve ser sempre preparado na ocasião da experiência, uma vez que com o tempo, formam-se produtos explosivos, tendo ocorrido já vários acidentes com soluções deixadas em repouso várias horas.