ácido butenodióico

O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isómeros. Ambos os compostos são derivados do etano no qual o átomo de hidrogénio em cada carbono foi substituído por um grupo -COOH.
Os compostos apresentam isomerismo cis-trans.

A forma trans é o ácido fumárico ou ácido transetilenodicarboxílico, de fórmula HOOC-CH=CH-COOH. Este é um ácido dicarboxílico alifático insaturado, cristalino, incolor, que se encontra distribuído tanto no reino vegetal (em determinados fungos) como no reino animal. Pode obter-se por fermentação do amido.
Este ácido é um intermediário no ciclo de Krebs e é usado na produção de resinas sintéticas.

A forma cis é o ácido maleico ou ácido etilenodicarboxílico. Este é um ácido carboxílico insaturado de fórmula C₄H₄O₄. É um sólido cristalino, incolor e solúvel em água que não se encontra na Natureza.

Obtém-se tecnicamente por hidrólise do seu anidro, que por sua vez se obtém por oxidação catalítica do benzeno com pentóxido de vanádio.
Este ácido é usado no fabrico de matérias plásticas.
Ao aquecer o ácido maleico em solução aquosa este transforma-se no seu isómero trans (ácido fumárico).