Convento de N. Sra. dos Anjos

Na entrada da vila de Montemor-o-Velho situa-se o harmonioso Convento de N. Sra. dos Anjos, casa religiosa fundada em 1494 pelo frades eremitas de Santo Agostinho, calçados. Um ilustre fidalgo da terra, Diogo de Azambuja, patrocinou a construção da capela-mor, obra manuelina que foi concluída em 1511. Para além disso, Diogo de Azambuja fez ainda avultadas doações ao convento montemorense.

Profunda reforma foi concretizada no século XVII, o que veio a alterar decisivamente parte da igreja e das outras dependências conventuais.
A fachada foi uma remodelação seiscentista, rasgando-se nela um portal nobre de vão retangular, constituído por pilastras sustentando frontão interrompido por nicho que alberga uma escultura de um santo franciscano. Gravada está a data de 1692. No lado esquerdo e numa posição recuada, aparece a torre sineira. Corre superiormente, no corpo e na cabeceira da igreja, uma cornija constituída por cachorrada avulsa e escultóricas gárgulas. Contrafortes reforçam as paredes laterais do templo.
Inicialmente com cobertura de madeira, o corpo da igreja foi coberto no século XVII por abóbada de aresta em tijolo, estando as suas naves divididas em três tramos. Para suportar este peso acrescido, reforçaram-se interna e externamente as paredes laterais, construindo-se também nesta reforma seiscentista o coro alto da igreja.
Várias são as capelas que se abrem nas paredes laterais da igreja e no seu topo. A denominada Capela do Sacramento é rasgada por um arco ogival quatrocentista e tem uma abóbada de cruzaria com decorada chave. No seu interior mostra o "Retábulo do Espírito Santo", estrutura que terá vindo do demolido Convento de S. Francisco. Contígua a esta abre-se uma outra, mostrando o seu arco de entrada a data de 1622. Um retábulo da Renascença tardia (1563), obra de oficina de Coimbra, apresenta um "Cristo Crucificado".

No lado oposto, os destaques vão para a Capela da Anunciação e a da Deposição. A primeira foi erguida no último quartel do século XVI e serviu como capela funerária do fidalgo Mateus Roiz. É uma obra da Renascença tardia, revelando equilíbrio e sobriedade no seu portal de arco redondo com colunelos e medalhões nas cantoneiras. A cúpula apresenta-se nervurada. O retábulo da "Anunciação" é obra coetânea e de oficina coimbrã.
Espaço arquitetónico construído em 1542, a Capela da Deposição possui um belo portal e gracioso retábulo renascentista, servindo como monumento funerário da família Fernão de Pina. A abóbada é formada por nervuras de cruzaria com decoração de motivos escultóricos renascentistas. Nele foi colocado um retábulo mostrando o "Descimento de Cristo da Cruz", composição de fino lavor renascentista e revelando uma acentuada carga dramática nas expressões corporais e faciais dos seus protagonistas. Esta excelente obra escultórica está atribuída ao francês João de Ruão.

A capela-mor é de planta retangular e está coberta por abóbada de cruzaria em estrela, reforçada com cadernas e decorada por terceletes e chaves. No lado esquerdo observa-se o túmulo de Diogo de Azambuja - magnífica e exuberante obra manuelina constituída por arco polilobado assente em colunelos e ladeado por dois contrafortes. A arca funéria tem o jacente do homenageado representado com a sua armadura e armas, estando deitado com as mãos em oração, repousando a seus pés um pequeno anjo turiferário. O fronstispício da arca sepulcral é ornado por dois brasões do titular, entre os quais se observa um baixo-relevo invocando os feitos que este nobre realizou na feitoria da Mina, observando-se quatro figuras de indígenas na atividade de extração do ouro. A espantosa última morada de Diogo de Azambuja é um trabalho escultórico datado de cerca de 1518, filiando-se estilisticamente na exuberante linguagem da arte manuelina e foi atribuído a Diogo Pires-o-Moço.

Das diversas dependências conventuais, o destaque vai para o seu claustro seiscentista, espaço sóbrio dividido em dois andares e reforçado por poderosos contrafortes quadrados. O piso inferior apresenta arcos abatidos assentes em colunas dóricas, enquanto o superior é rasgado por janelões. Encontra-se aqui recolhido diverso espólio arquitetónico e decorativo, proveniente de variadas construções de Montemor-o-Velho. Assim, podem-se observar um fragmento de coluna em mármore do período árabe, um capitel do românico condal, várias lápides sepulcrais da Idade Média, testemunhos demonstrativos da antiguidade desta vila do Baixo Mondego. Na parte inferior do claustro pode-se admirar um túmulo medieval, contendo um relevo antropomórfico e um brasão de armas inscrito na sua tampa.