epímero

Foi o químico alemão Emil Hermen Fischer, que nasceu em Euskirchen a 9 de outubro de 1852 e que faleceu em Berlim a 15 de julho de 1919, que descobriu que a formação de osazonas (compostos resultantes da reação de aldoses com fenil-hidrazina em excesso) era útil, não só para a identificação dos hidratos de carbono, mas também para a determinação das suas configurações. Por exemplo, as duas aldo-hexoses diastereómeras, glucose (+) e manose (+), originam a mesma osazona. A formação da osazona destrói a configuração à volta do carbono-2 de uma aldose, mas não afeta a configuração no resto da molécula.

Deste modo, a glucose (+) e a manose (+) diferem apenas pela configuração à volta do carbono-2 e possuem a mesma configuração à volta do carbono-3, carbono-4 e carbono-5. Conclui-se, deste modo, que assim que se tiver estabelecido a configuração de um destes compostos, a configuração de outro fica imediatamente estabelecida através do parentesco da osazona.

Duas aldoses diastereómeras que diferem uma da outra apenas pela configuração à volta do carbono-2 designam-se epímeros.
Um dos métodos que permitem classificar duas aldoses como epímeros é a formação da mesma osazona. Tal método consiste no equilíbrio que se estabelece entre um ácido aldónico e o respetivo epímero na presença de uma amina terciária, em especial a piridina.

É neste reação que se baseia o método mais eficaz de converter uma aldose no correspondente epímero, uma vez que a única configuração afetada pode ser a respeitante ao carbono-2.
A aldose é transformada, por oxidação com água de bromo, no ácido aldónico, o qual é seguidamente tratado com piridina. Da mistura em equilíbrio assim formada isola-se o ácido aldónico epímero, sendo este depois reduzido à correspondente aldose.