naftaleno

O naftaleno, vulgarmente conhecido como naftalina, é um hidrocarboneto aromático (possui propriedades semelhantes às do benzeno) cuja molécula é constituída por dois anéis benzénicos condensados. A sua fórmula molecular é C₁₀H₈. É um sólido cristalino em forma de lâminas, de cor branca, com odor característico das bolas antitraça, e que arde com chama luminosa. Possui um ponto de fusão de 80,2 ºC e um ponto de ebulição de 218 ºC.
O naftaleno encontra-se no petróleo em pequenas quantidades, razão pela qual se obtém por destilação do alcatrão da hulha, no qual se encontra numa proporção de aproximadamente 7%.
As reações típicas do naftaleno são as reações de substituição electrófila, nas quais o hidrogénio é deslocado, sob a forma de ião hidrogénio, e preservado o sistema anelar do naftaleno.
A oxidação do naftaleno pelo oxigénio, em presença de pentóxido de vanádio, destrói um anel e produz anidrido ftálico. Este processo tem grande importância industrial. Ao contrário do benzeno, o naftaleno pode ser reduzido por vários agentes químicos. Por tratamento com sódio e álcool isopentílico produz tretalina.
Na terminologia das ligações de valência, o naftaleno considera-se como um híbrido de ressonância de três estruturas I, II e III. Por questão de comodidade representa-se o naftaleno por uma única estrutura IV.
Antigamente, usado como agente antitraça, o naftaleno é um composto de partida para o fabrico de muitos produtos químicos, como por exemplo o ácido ftálico, corantes, plásticos, solventes (tetralina, decalina) e derivados halogenados do naftaleno (inseticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).