paracetamol

O paracetamol foi sintetizado pela primeira vez em 1878 a partir do p-nitrofenol.

Muitas pessoas não podem tomar aspirina, devido aos efeitos secundários provocados pelo ácido acetilsalicílico (aspirina), tendo, por isso, que recorrer a analgésicos alternativos para aliviar as suas dores. Um desses analgésicos alternativos é o acetaminofeno, comercializado com o nome de paracetamol e usado como princípio ativo em vários analgésicos de venda livre.

No laboratório o paracetamol pode preparar-se fazendo reagir diretamente o para-aminofenol com anidrido acético.

Para a realização da experiência de síntese do paracetamol, é necessário o seguinte material: balança analítica, balão de erlenmeyer, placa de aquecimento com agitação, termómetro, proveta, funil de Buchner e estufa. Os reagentes utilizados são os seguintes: p-aminofenol, anidrido acético, ácido acético glacial, sulfato de cobre (II) anidro e gelo.

Começa-se por pesar cerca de 2,7 g de p-aminofenol e transfere-se para um balão erlenmeyer de 100 ml, seco. Adiciona-se 25 ml de água desionizada e seguidamente 2 ml de ácido acético. Aquece-se o sistema em banho-maria, durante 10 minutos, com agitação. Em seguida, retira-se o erlenmeyer do banho-maria, deixa-se arrefecer um pouco e coloca-se o erlenmeyer num banho de água fria para acabar de arrefecer.

Na hotte, adiciona-se pouco a pouco, agitando sempre, 3,5 ml de anidrido acético. Deixa-se em repouso, até a formação de cristais.

Por fim, filtram-se os cristais com o auxílio de um funil de Buchner, lavam-se os cristais com água desionizada gelada e secam-se sob vácuo e depois na estufa a 90 ºC durante cerca de meia hora.