tautomeria

A tautomeria consiste numa forma de isomeria estrutural na qual duas formas moleculares (tautómeros) que diferem entre si pela posição de um determinado grupo existem em equilíbrio e podem interconverter-se de forma reversível, na maior parte dos casos por migração intramolecular de um protão (prototropia), como por exemplo a tautomeria cetoenólica.

As tautomerias podem classificar-se globalmente em anionotrópicas, nas quais a interconversão de uma estrutura na outra tem lugar por migração intramolecular de um anião, e cationotrópicas quando a interconversão se produz por migração de um catião (a prototropia é um caso particular de cationotropia). Outro tipo de tautomeria é a tautomeria anel-cadeia, cujo exemplo mais característico é constituído pelo equilíbrio entre a forma aldeídica ou cetónica (cadeia aberta) e a forma hemiacetálica (anel), que tem lugar nos glúcidos (glucose).